我瞎猜一下哈,
1。还要看你从哪里去钓鱼岛、如何去。你不可能自己弄条船从加拿大开过去吧?要从中日台任何一地出发,很可能要受到当地政府的“过问”,然后很可能以敏感地区不适用于普通签证可到的范围为由被阻。
2。即使能登岛,如果在岛上插国旗也可能被禁止的吧?你可以说国旗是私人物品,但同样有关当局可以说它不属于普通私人物品,不适宜出现在敏感有争议的地区,毕竟国旗的象征意义是很明显的。倒是我想到一个主意:搞件国旗衬衫穿在身上,也许你就有更重分的理由说这是纯私人物品了,甚至可以说这衬衫的主要意义是个性时尚而不是主权象征。不过,again,你可以这样说,但当局也可以不接受,法律的解释权在他们手上。
以上纯属瞎猜。楼主的愿望很美好,俺不是存心泼凉水,只是未雨绸缪。不管怎么说,希望楼主能成行。